子貢是孔門中，難得可貴的奇才，由於天資聰明，悟性過人，加上善學、善問，博聞強記，故才思敏捷，辯才無礙，列身於孔門言語科高材生，實非偶然。
    子貢的能言善道，依論語試歸納為下列三點。
（一）善於領悟
    子貢領悟力很強，善於推理，才思敏捷，能舉一反三，能悟人所不能悟。
    有一次，孔子一行人停留在衛國，受到衛出公以貴賓之禮相待，當時衛出公的父親正在國外，有強大的晉國作後盾，想回衛國作國君，而衛國臣民識破晉國的不懷好意，故聯合齊國出兵抵抗，形成父子爭國的局面。
    和孔子一同週遊列國的冉有心想：「我們的夫子，會幫助衛國國君嗎？」冉有向子貢表示了疑問。子貢認為應當面向夫子請教才是。
    「商朝末年的伯夷、叔齊兄弟，是怎樣的人？」子貢請教孔子說。
    「是古時候的賢人啊！」孔子說。
    「他們心中會後悔埋怨嗎？」子貢再進一步的請教說。
    「他們求仁得仁，又有什麼悔怨呢！」孔子答說。
    子貢得到夫子這個答案後，就很肯定地的告訴冉有：「我們夫子不會幫衛國的。」    
    子貢所以能十足把握孔子的心意，因為伯夷、叔齊兩兄弟相互讓國，手足情深，把倫理親情看得比君位還高。世間名位，似有還無，而親情是永遠不變的正道，所以他們選擇了正道，放棄了世間的虛位。兄弟二人能讓人所不能讓，取人所不取。最後他們寧可餓死在首陽山，也不吃周朝的一粒米，一顆粟，一根草。他們一生在道德人格上的堅持，雖死如生，故死而無怨。
    子貢從伯夷、叔齊的故事，見到夫子高度的評價，再看衛國父子之間，名分不定，糾葛不清，一團混亂，再怎麼賢德的人來幫忙，也使不上力，故肯定「夫子不為也」。子貢這種「告諸往，而知來者」的領悟力，皆蒙孔夫子當面的嘉許。
（二）善於發問
    子貢思慮縝密，探討問題能層層深入，窮本究末，問人所不能問。在此謹舉論語中，子貢的二則發問為例。
問政
《一問》子貢問政。子曰：足食，足兵，民信之矣。
《再問》子貢曰：必不得已而去，於斯三者何先？曰：去兵。
《三問》曰：必不得已而去，於斯二者何先？曰：去食，自古皆有死，民無信不立。
問士
《一問》子貢問士。子曰：行己有恥，使於四方，不辱君命，可謂士矣。
《再問》曰：敢問其次？ 曰：宗族稱孝焉，鄉黨稱弟焉。
《三問》曰：敢問其次？曰：言必信，行必果，硜硜然小人哉！抑亦可以為次矣。
《四問》曰：今之從政者，何如？子曰：噫！斗筲之人，何足算也。
    禮記學記說，善於發問的人，如巧匠處理木頭，先處理容易的部分，再處理堅硬的節骨眼。子貢這二則發問，正得此法，先從基本的問題下手，接著進入深奧微細的部分。孔夫子不愧是老師中的老師，也善於被問，好像叩鐘般，小叩則小鳴，大叩則大鳴，表面形式的問題，就概括地答，問到糾葛難解處，他就條陳縷析，絲絲入扣。子貢問得順理深入，孔子也答的層層分明，在一問一答中，使微妙的道理，愈發彰顯，師生二人都感到「相悅以解」，不亦快哉！
（三）善知人我
    子貢擅於理財，經濟條件極佳，社會聲望又高，故時人多認為子貢是孔門最有賢才的弟子，甚至高居孔子之上。但是，子貢絲毫不為虛名所蔽，而自我膨脹。在此謹舉二章，以見子貢善知人我，明達的智慧。
    「子謂子貢曰：『女與回也孰愈？對曰：『賜也何敢望回？回也，聞一以知十，賜也，聞一以知二。』子曰：『弗如也，吾與女弗如也。』』
    顏回好學樂道，吃住都非常簡陋，在一般人看來，他的成就豈能和能言善道、折衝樽俎的子貢相提並論？可是子貢心裡很清楚，自己「聞一知二」的領悟程度，怎能和顏回「聞一知十」的悟性相較？以顏回的能力來為邦治國，是綽綽有餘，可是他志不在此，他願畢一生精力，在心地道德上用功，開發心性智慧，這一點是常人學不來的，所以子貢說誠實話「弗如也」我不如顏回。
    「叔孫武叔語大夫於朝曰：『子貢賢於仲尼。』子服景伯以告子貢，子貢曰：『譬之宮牆，賜之牆也及肩，窺見室家之好。夫子之牆數仞，不得其門而入，不見宗廟之美，百官之富，得其門者或寡矣。夫子之云，不亦宜乎！』」
    子貢曾應孔子之命，說服晉國、吳國、越國，把來犯的齊國逐退，為魯國解決了一場危機，又任衛國外交官，一展長才。所以許多人認為子貢的才華，高過孔夫子。子貢聽到這些似是而非的謬譽，對於孔子高不可及、深不可測的境界，更加歎服，對於一般人不識夫子，便不足為奇了。
    子貢對於顏回、孔子推崇敬佩之辭，可見他的見地之高，學養之深，在孔門當中，除了孔子及顏回、曾子等一二高足之外，非其他弟子所能企及。這般成就，除了天資過人，後天善學之外，也須就其品格加以探討。
道德是言語之本
    一般能言善道者，多犯言行不一的過失，甚至徒然賣弄口舌之辯，以為己身名利的階梯，如蘇秦、張儀之流的縱橫之士。子貢雖善於言辭，由於有孔子道德仁藝的教化，秉持老師行仁的理想，欲展長才施行仁政，以利天下蒼生。所以，子貢是運用他的言語長才，化解危機，創造生機，絕不同於縱橫家之流，搬弄口舌，挑撥是非，製造亂相，趁機謀得一己之利。
    孔子歿後，子貢與師兄弟服完心喪三年，猶自廬墓三年，其敬師之情，慕道之深，非僅溢表於言辭而已，可見其道德涵養，並非一般人所能知之。孔子說：「仁者安仁，智者利仁。」子貢善用言語辦仁人之事，不就是「智者利仁」最好的典範嗎？