莊子對於死亡，其實懷有深刻的恐懼，因為他多次提起死亡，整本莊子書中，討論生死的文字也不少，這意味著他視死亡為一件嚴重的事實。莊子妻死，他也直承：「是其始死也，我獨何能無概然。」可見莊子也是人，有著人的根本性，對這種肉體的瓦解，是不會表示歡迎的。不幸得很，死亡是那麼公平地、均勻地分佈於每一個生命，而使靈性的生命時刻受到威脅，其實，恐懼死亡，比死亡本身更可怕，莊子大概也意會到這一點，他為了擺脫死亡思想的糾纏，為了追求忘生死的真正快樂，乃不得不苦心焦慮地，為自己，也為別人，尋出一條不悅生不惡死的道路。
　　莊子思想活潑敏銳，又加上對死後有強烈的好奇心，因此他認為在此生之外，當有更高的實際，此生雖亦有某種程度的實際，但無論如何，此生仍是「大夢」，要尋覓那至高的實際，卻是超越此生的，為此，他推測死亡可能是一件令人意想不到的恩物，他在齊物論中指出：
　　「予惡乎知說生之非惑耶？予惡知惡死之非弱喪而不知歸者邪？麗之姬，艾封人之子也。晉國之始得之也，涕泣沾襟；及其至於王所，與王同匡床，食芻豢，而後悔其泣也，予惡乎知夫死者不悔其始之蘄生乎？」
　　莊子肯定宇宙有一真宰——名之曰道，我們如能把握自己的心靈，體會本身的精神生活，漸漸超脫一切事物的牽累，而達到某種境界時，我們便能與「道」遊，與「道」作具體的接觸，這樣便可以外生死，亦即生活在心靈的自由中，使每一天都是出生的好日子，也是死去的好日子，因為人不再是生死的奴隸，而是順應著自然，接受一切所要降臨來的事。
　　同時，莊子也告訴我們，生與死只不過是生命形式的改變，有如春秋冬夏四時行焉，乃自然變化之道，而每人都有一個更高的，真正的自己，這個自己，未生之前已存有，已死之後仍歸於狀態，所謂「死生為一條，可不可為一貫」即此意，世間生命與它比較，實有如朝露，瞬間即逝，如莊子說：「方生方死，方死方生」，故生命的過去，不必悲傷，生命的來臨，不必喜悅，明白生猶未生，死猶不死，故當其妻死，他鼓盆而歌，輪到他自己要走時，也灑脫地留下一番幽默的遺言：
　　「吾以天地為棺槨，以日月為連璧，星辰為珠璣，萬物為齎送，吾葬具谷不備邪？……弟子曰：吾恐烏鳶之食夫子也。莊子曰：在上為烏鳶食，在下為螻蟻食，奪彼與此，何其偏也。」由此，可知莊子在最後終於通達萬物變化之跡，生死循環之理，而能哀樂不入，衝出了這條人生桎梏。